El nombre de esta travesía le viene, según la leyenda, de que San Francisco de Asís solía pasar con frecuencia por ella para dirigirse al monasterio y allí siempre encontraba a unos ciegos que pedían limosna. Cierto día, el Santo les ungió con aceite en los ojos y gracias a ello los invidentes recobraron la vista (hay quien dice que no eran ciegos, sino que lo simulaban para dar lástima al santo). Otra teoría basa el origen del nombre en que en esta cuesta siempre se aposentaban ciegos, mendigos y pícaros en busca de una limosna. Mesonero Romanos se refería a este lugar en sus “Obras Jocosas y Satíricas de El Curioso Parlante” como “…que es llamada la Cuesta de los Ciegos, aunque más de cuatro han visto en ella lo que no querían; y supuesto que a ella hemos llegado, y supuesto también que a la ocasión la pintan calva, vuesa merced, señor castellano, se servirá darme todo aquello que en su cinto le huela a moneda…”.

  Al principio de la cuesta, junto a la Calle de Segovia, se encuentra una pequeña plaza con una fuente en medio. En dicha fuente podemos apreciar el que es probablemente el único escudo de la ciudad con corona republicana, y que muestra, orgulloso, su fecha de creación (1932). Por fortuna, ha pasado inadvertido durante los cuarenta años de franquismo, hecho que le ha permitido llegar hasta nuestros días en su ubicación original.

En la actualidad es una escalinata zigzagueante de 254 escalones, pero no siempre fue así. Hasta principios de siglo, era una peligrosa y abrupta ladera en la que los niños y jóvenes solían entretenerse deslizándose por la misma como si de un tobogán gigante se tratara. Por tal costumbre se la conoció también como “Cuesta de Arrastraculos”. Desde la parte superior, en pleno centro de las Vistillas, podemos apreciar una maravillosa vista de la Catedral.

Hay una curiosa película de 1980 (“Yo hice a Roque III”), en la que Fernando Esteso entrena subiendo la cuesta junto a Andrés Pajares. Lo más (o único) interesante de estas imágenes es contemplar la Almudena sin finalizar, la obras con el ábside al descubierto, así como ver el solar del actual bloque de viviendas esquina a la Calle Segovia.

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