Es la entrada al Madrid árabe. El origen de su nombre data de la época musulmana, cuando se encontraba en este lugar el alamín (tribunal musulmán). Al cristianizarse el término derivó en alamillo. En la época medieval debió de ser bastante importante al encontrarse en ella el Ayuntamiento y celebrarse importantes fiestas. Hay crónicas que informan de que en una de estas fiestas, el Cid alanceó un toro tras ser la ciudad reconquistada por los cristianos.

Debajo de esta plaza hay gran cantidad de pasadizos que datan de la época árabe y que tienen su origen en la Calle Segovia a la altura del actual Viaducto y Casa del Pastor. Por ello, en muchos locales bajos y comercios de la acera impar de la Calle Segovia, pueden observarse grutas y cuevas en sus sótanos.