Durante los primeros años del reinado de Carlos I, empieza a surgir por toda Castilla un sentimiento de descontento general y de desconfianza hacia los ministros y consejeros del nuevo monarca. Este descontento derivó en la guerra de las comunidades, al sublevarse la población frente al poder vigente. Tras la derrota comunera en Villamar (1521) la situación volvió a ser como en un principio. Pese a que parte de la villa se sublevó y se puso del lado comunero, Carlos I no pudo castigar a la ciudad al haber
también importantes sectores que permanecieron fieles al rey. Más adelante, el monarca, enfermo de fiebres, nota una gran mejoría gracias al clima de la zona. Este periodo de convalecencia y reposo en el Alcázar madrileño hizo que su simpatía hacia la villa fuera aumentando. Al poco tiempo, el rey de Francia, Francisco I, es hecho prisionero en la Batalla de Pavía (1525). El preso es trasladado a Madrid y hecho prisionero en la Torre de los Lujanes. A los pocos días se le traslada al Alcázar, en donde permanecerá el resto de su cautiverio. En 1526 se firma la Concordia de Madrid, lo que permite devolver la libertad al monarca galo. Será en 1528 cuando Carlos I convoca cortes en Madrid para jurar príncipe de Asturias a su hijo, el futuro Felipe II. La ceremonia tuvo lugar en la iglesia de los Jerónimos. Hacia 1550 el rey decide trasladar de nuevo, y temporalmente, su residencia a la villa. Será durante esta estancia en la villa cuando se realizan importantes obras de reforma y acondicionamiento del palacio-residencia. El objetivo era darle al palacio un aire más renacentista acorde con la estética del momento. En 1561, el nuevo monarca, Felipe II, ordena el traslado definitivo e inminente de la corte a Madrid. Hasta ese momento, la corte no tenía un lugar fijo de residencia, sino que se iba trasladando entre determinadas ciudades según la época del año. Es a partir de ahora cuando se fije un punto estable y único para la residencia real. De entre los muchos y variados motivos que impulsaron a Felipe II a elegir Madrid se ha escrito bastante. De todos ellos podemos asegurar que la villa presentaba ventajas sobre Toledo o Valladolid, serias candidatas a ser elegidas. De entre las muchas ventajas destacaba su organización urbana propensa a ser modificada sin problema, una nobleza local con poco poder, ausencia de sede arzobispal y por tanto, de otra autoridad local, abundancia de agua, clima favorable, situación geográfica inmejorable, etc., etc. Una vez establecida la corte en la ciudad, se hizo necesaria la creación de una serie de organismos que permitieran la correcta administración de la urbe. Pese a la existencia de estos organismos, y lejos de ser independientes en su gestión, se convirtieron (según el modelo absolutista) en meros siervos de la Corona. Era la corte la que designaba los puestos clave, además de establecer títulos hereditarios y vitalicios. Uno de los organismos que gestionaban (relativamente) la villa era el Concejo. Esta institución nació al aire libre en la Plaza de San Salvador (actual Plaza de la Villa). Ahí realizaba sus reuniones hasta que la Iglesia de San Salvador les cedió el edificio para sus juntas hasta el Siglo XVII. Fue Felipe IV quien aprobó la construcción de un edificio para uso exclusivo de esta corporación. El proyecto fue asignado a Gómez de Mora, quien en 1792 finaliza la construcción de la Casa de la Villa como sede del Concejo. Este organismo estaba compuesto por el corregidor (nombrado por el rey), dos tenientes de corregidor y cuarenta regidores. Tras esta cúpula, se encontraban los oficiales, escribanos, abogados, alguaciles, etc. Otra institución era la conocida como Junta de Policía y Ornato (1590) la cual velaba por la correcta construcción de los edificios y la ordenación y urbanismo. Uno de los mayores logros de esta institución fue la creación entre 1611 y 1620 de la Plaza Mayor. La última institución era la Sala de Alcaldes de Casa y Corte. Se encargaban de mantener la seguridad y el orden en la ciudad. Este órgano de justicia estaba presidido por un miembro del Consejo Real, seguido de ocho alcaldes (posteriormente Felipe IV amplió el número a doce) que impartían justicia. Un equipo de oficiales, abogados, juristas y demás cargos completaban el organismo. Su sede y tribunal era la conocida Cárcel de Corte (actual Ministerio de Asuntos Exteriores).