La mayoría de los mudéjares (musulmanes que viven en territorio cristiano) se asentaron en la zona de las vistillas (Barrio de la Morería), a ello hay que añadir los cristianos provenientes de los reinos del norte. Se cree que por esos momentos, Madrid tenía unos 12.500 habitantes (según Oliver Asín) y una extensión 5 veces mayor que las 9 hectáreas iniciales de la fortaleza.

A principios del Siglo XII, Alfonso VII tomó medidas para poder repoblar la ciudad con castellanos y leoneses, y ordenando la concesión para disfrute de la ciudad de las tierras existentes entre la sierra de Guadarrama y la villa de Madrid. A esas extensas tierras, se las denominó como El Real del Manzanares. Eran una tierras que aseguraban la subsistencia de la villa,

al proporcionar abundantes pastos, leña y otros recursos. El otorgamiento de estas tierras a la villa de Madrid, molestó bastante a la ciudad de Segovia que también reclamaba estas tierras para su propiedad. Esta situación motivó diversos enfrentamientos entre las dos ciudades durante el siglo XIII.

Como vemos, la ciudad se hace cada vez más grande, y surgen los primeros arrabales a extramuros de la muralla. En la segunda mitad del siglo XII se amuralla de nuevo la ciudad para incorporar los nuevos arrabales. A esta muralla se la conoce como muralla cristiana. Independientemente del carácter defensivo como el que tenía la musulmana, esta nueva muralla tenía también el objetivo de controlar tanto económica como políticamente la ciudad, al vigilarse los accesos a la misma. Los materiales empleados fueron los mismos que en la anterior: argamasa y pedernal. Esta construcción fue desigual y regular frente a la solidez de los graníticos muros musulmanes. Las puertas de esta nueva muralla cristiana fueron:

• Puerta de Moros: Arquitectónicamente muy similar a las antiguas puertas de la Vega y de la Almudena.

• Puerta Cerrada (o del Dragón): Característica por tener un acceso difícil, sinuoso y complicado. Esto motivó frecuentes asaltos y accidentes, que derivaron en la orden de Concejo de cerrarla durante bastante tiempo.

• Puerta de Guadalajara: Ubicada frente a lo que es hoy la Calle Mayor, presentaba un aspecto sólido, robusto y majestuoso.

• Puerta de Valnadú: Se encontraba en la actual Plaza de Isabel II. Apenas hay datos sobre su diseño.
  Ya en la época cristiana se crea el monasterio benedictino del convento de San Martín. Esta orden contó con el apoyo de Alfonso VI, y se asentó en la zona noreste de la Almudena, en el camino de Alcalá. En lo alto de esas tierras fértiles se pensó asentar a la orden, para que en poco tiempo se desarrollase un burgo. Debido a las duras condiciones de trabajo en el burgo, no creció mucho. Con el tiempo, en 1242 el burgo pertenece a la villa como un barrio o collación más.

Durante el reinado de los Reyes Católicos, se produce una potenciación de la vida urbana

creando hospitales como el de San Lázaro (en el puente de Segovia), el hospital de Peregrinos (en lo que hoy es la Puerta del Sol) o el de Caballeros (frente a la iglesia de San Ginés). Con Enrique IV se crean nuevas órdenes religiosas como el convento de Santa Clara, o el de los Jerónimos, en el camino del Pardo. Este convento de los Jerónimos se vinculó desde muy pronto a la casa real, siendo escenario de bodas y bautizos reales. Hoy apenas quedan restos del monasterio, el cual fue lugar de descanso para diferentes monarcas.

A finales del Siglo XV, en el año 1499 se funda un convento dotado de hospital para los pobres junto al camino de Toledo (actual calle de Toledo, en la Plaza de La Latina). Este hospital fue conocido como Hospital de La Latina, y fue derribado en el año 1900. Se conservó la portada de acceso al hospital y actualmente se encuentra en la Escuela de Arquitectura (Ciudad Complutense). Su portada gótico-mudéjar es una de las pocas obras que se conservan de esa época. El hecho de que el hospital (y la actual plaza) fuera llamado comúnmente de “La Latina” es debido a su fundadora, doña Beatriz Galindo “La Latina” por su amplio conocimiento del latín. Fue maestra de Juana “la loca”. Hace pocos años, se inauguró una estatua en su memoria, en el barrio que lleva la memoria de su nombre, en la Plaza de la Puerta del Ángel (Paseo de Extremadura).