Tras el incendio en 1542 de la Puerta de Guadalajara, se ordena su destrucción y se empieza a pensar en nuevas puertas que den acceso al núcleo urbano. El crecimiento de la ciudad se hace siempre hacia el Este, por su fácil accesibilidad. Las nuevas puertas serán modestas, sin destacar por su calidad arquitectónica. Se trataba de la Puerta de Atocha (estaba ubicada en la actual Plaza de Antón Martín), de Alcalá (entonces en la actual confluencia de la Calle Alcalá con la de Sevilla) y la de San Luis o de Fuencarral (antaño en la confluencia actual de Montera con Gran Vía). La nueva función de la villa requería de un estudio para poder adaptarla a las necesidades reales. Este 

estudio fue encargado al arquitecto Juan Bautista de Toledo, quien junto con el Concejo fue elaborando los proyectos de transformación: ensanchamiento de las calles, construcción de un Hospital Real, catedral, readaptación de plazas, nuevos orfanatos… Ello suponía una transformación global en la ciudad, pero al desentenderse totalmente de ello la corona, todo el peso recayó en el ayuntamiento. Esta carga hizo que los cambios tardaran en realizarse y no fueran tan significativos como se esperaba. A ello hay que sumarle el desbordamiento y la falta de medios del Concejo ante la nueva situación. La ciudad empezó a crecer de modo desordenado, sin legislación que ordenara la sociedad y sin medios económicos para cambios tan importantes. Es cierto lo que se afirma de que “el Madrid de 1590 en nada se parece al de 1560”. Uno de los primeros factores de esta transformación fue el crecimiento urbano. La ciudad no está los suficientemente dotada de posadas y fondas que puedan alojar a tanto cortesano. Ante este problema de alojamiento, Felipe II elabora una ley por la que se obliga a que todas las casas de la villa que tengan más de una planta cedan una de ellas a una familia de la corte. Esta ley, comúnmente conocida como la “Regalía del Aposento”, despertó el malestar entre la población y también el sentido más agudo de la picaresca. Surgieron entonces complejas redistribuciones en las viviendas, sobornos, alojamiento de animales en una planta a modo de establo, etc. para evitar dar cobijo a extraños. Además del personal cortesano, también llegaban a la ciudad cientos de personas en busca de trabajo. Llegaban así campesinos, soldados, servidores y gente de todo tipo en busca de una oportunidad. Los solares se vendieron para la inmediata construcción de viviendas, la mayoría de ellas sin unas mínimas garantías de seguridad, salubridad y de urbanismo. Este anárquico plan de urbanismo hace que la mayoría de las casas sean desiguales y abunden los recovecos, voladizos salientes y desordenados, callejones excesivos, etc. Esta situación hizo necesaria la creación en 1590 de un organismo regulador para las construcciones. Se le llamó como Junta de Policía y Ornato, e hizo que la situación se corrigiese en gran medida. El nuevo monarca, Felipe III, traslada temporalmente la corte a Valladolid. Este hecho no frena el crecimiento de la ciudad, la cual acelerará su expansión con la vuelta de la corte en 1606. Será en 1625 cuando Felipe IV ordene la construcción de una nueva cerca que englobe la extensión de la ciudad. El objetivo principal de esta cerca no era solo la acotación fiscal de la urbe, sino intentar impedir el crecimiento desaforado del caserío. Fue un completo éxito al mantenerse los límites iguales hasta el Siglo XIX. Nótese el mapa adjunto sobre el perímetro de esta cerca para comprender la vasta extensión de terreno. Este crecimiento desordenado impidió la creación de plazas. Los únicos espacios públicos que había eran los existentes por los descampados. Es por ello por lo que el Madrid de los Austrias carece de plazas singulares. Los descampados (herencia medieval) dieron lugar a plazas circunstanciales por su función. Así destacan la de la Cebada, Santo Domingo, de Palacio,… Incluso la misma Puerta del Sol fue un resultado espontáneo de este crecimiento, al ser un cruce de caminos importantes. La Plaza Mayor se consolidaba como el centro mercantil de la ciudad, mientras que Sol lo era en el aspecto político y social. Observemos que desde que se construye el Palacio del Buen Retiro (1629), la ciudad es atravesada por unas calles principales a modo de “x” que comunica los dos palacios de la ciudad (Alcázar y Retiro). Estas calles son Mayor, Arenal, Carrera San Jerónimo y Alcalá. En la confluencia de dichas calles, en el centro de la “x”, la Puerta del Sol. Tras los palacios, a extramuros de la ciudad, solo había campo (Retiro y Casa de Campo).